W wieku 10 lat, za namową matki, rozpoczął karierę modela. W szkole podstawowej pochłonął go sport - porzucił karierę na wybiegu, do której powrócił kilka lat później prezentując stroje w europejskich domach mody Versace, Esprit, czy Perso, a także wielu innych w Paryżu, Milanie, Londynie. W wieku 16 lat rozpoczął studia w szkole aktorskiej w Nowym Jorku. Ostatecznie zdecydował się na ten rodzaj kariery w wieku lat 19, kiedy jego nauczycielem został William Esper.

 

Początki jego kariery sięgają filmu Black & White, na planie którego, będąc statystą w 400 osobowym tłumie, został wypatrzony przez 'łowcę talentów'. Pierwszą konkretną rolę zagrał u Woddy'ego Allena w filmie Celebrity z 1998 roku, jednak nie został wymieniony w obsadzie. Przełomem w jego karierze okazała się główna rola w serialu Young Americans. Za rolę w wielkoekranowym debiucie Życie jak dom został uhonorowany nagrodą przyznawaną młodym aktorom przez magazyn Movieline w kategorii 'Fresh New Face Award'.

 

Obecnie gra rolę wampira Damona Salvatore w serialu The Vampire Diaries stacji CW.